Toen hij overstak van het land dat zeker tot de staat Missouri behoorde op het land dat tot het grondgebied van Iowa zou hebben behoord, zou er niet veel zijn geweest om het verschil aan te duiden, in de vlakke uitgestrektheid van gras en bomen. Welke tekens John C. Sullivan had verlaten toen hij de lijn in 1816 ondervroeg-krassen op bomen, kleine hopen zode, af en toe een houten post - zou zijn verdwenen in het landschap in de 23 jaar sinds.
Maar Gregory wist dat hij op weg was naar een gebied waar hij niet welkom was. Missouri claimde dit land helemaal tot aan de Booth-lijn, een andere enquêtelijn die in 1836 ongeveer negen mijl ten noorden werd getrokken, maar de mensen die hier woonden, beschouwden zichzelf als onderdeel van Iowa. De laatste keer dat Gregory de Sullivan-linie had gepasseerd, had hij in oktober een groep plaatselijke bewoners ontmoet bij een huisopbrengst en toen hij zorgvuldig had uitgelegd dat hij hun belastingen had komen innen namens de staat Missouri, ze vertelden hem dat het in zijn belang zou zijn - het beste voor zijn persoonlijke veiligheid - als hij terug de grens over ging.
Sindsdien had het grensconflict tussen Missouri en Iowa gespannen in wat historici "de honingoorlog" zouden noemen, nadat een onbekende Missourian de grens overging en drie bijenbomen omhulde die met honing waren gevuld. Het stond op het punt nog verder te escaleren.
De problemen die de Honingoorlog zouden veroorzaken, begonnen in 1816, met een aantal minder dan perfecte metingen. John C. Sullivan had de taak gekregen om een grens te tekenen die werd beschreven in een verdrag met de Osage. Hij begon aan de samenvloeiing van de rivieren Missouri en Kansas en markeerde een koers naar het noorden, honderdvijftig kilometer. Dat deel ging goed.
Toen hij echter naar het oosten begon te werken, mislukte de berekening van Sullivan. Hij vergat het verschil tussen het magnetische noorden en het poolnoorden te verklaren, en toen zijn lijn naar het oosten ging, liep hij geleidelijk naar het noorden, op een helling. De dolende lijn eindigde aan de Des Moines-rivier, die later een twistpunt zou worden. In 1821, toen Missouri een staat werd, gebruikte de officiële beschrijving "de stroomversnellingen van de rivier Des Moines" als een referentiepunt voor het oostelijke uiteinde van de lijn van Sullivan. De Des Moines-rivier had geen stroomversnelling; Maar als de oorspronkelijke lijn van Sullivan naar het oosten was doorgegaan, zou deze een reeks van belangrijke stroomversnellingen in de rivier de Mississippi hebben doorkruist, die verwarrend genoeg de "Des Moines stroomversnellingen" werden genoemd.
Destijds waren deze verwarringen weinig interessant voor blanke mensen: weinig kolonisten waren geïnteresseerd in dat land. Ongeveer twee decennia later waren de kolonisten van Missouri en Iowa echter allebei erg geïnteresseerd in dit stuk vruchtbaar land. In 1837 liet de gouverneur van Missouri de grens opnieuw onderzoeken, door John C. Brown. Brown was van plan aan de andere kant van de grens te beginnen, het meest oostelijke punt, gelegen aan de stroomversnelling in de Des Moines-rivier, dacht hij..
Omdat die rivier niet echt stroomversnelling had, bleef Brown noordwaarts langs de rivier reizen totdat hij een kabbelend stukje rivier vond dat hij graag zag. "Het besluit om die specifieke 'stroomversnellingen' te kiezen was kennelijk gebaseerd op niets substantieels," schrijft David D. March in De geschiedenis van Missouri. "Ze waren niet de eerste 'stroomversnellingen' die ze tegenkwamen toen de mannen de rivier opliepen ... ze waren niet belangrijker dan de andere elf langs de rivier. 'Vanaf deze plek echter verlegde de grens van Missouri ongeveer negen mijl naar het noorden. van de Sullivan-lijn aan de oostkant en ongeveer 13 mijl ten noorden aan de westkant. (Brown wist, in tegenstelling tot Sullivan, een rechte grenslijn te markeren.)
Niet lang nadat deze tweede lijn was getekend, organiseerde Iowa en de federale overheid een derde overzicht van dezelfde grens. Aan het einde van dat werk rapporteerde de federale vertegenwoordiger, Albert Miller Lea, onbehulpzaam dat er vier lijnen waren die terecht als de grens van Missouri konden worden beschouwd - de Sullivan-linie, de rechte lijn die Sullivan had moeten trekken, de bruine lijn (de meest verste noord), of een lijn ten zuiden van de Sullivan-lijn die de stroomversnellingen over de rivier de Mississippi kruiste.
Dat territorium stond dan ook voor de voeten. De gouverneur van Missouri, Lilburn Boggs, beweerde dat zijn staat jurisdictie had over het land tot aan de Brown-linie, de grens die het meest voordelig was voor Missouri. Iowa territoriale gouverneur Robert Lucas gaf een tegen-proclamatie uit die claimde rechtsbevoegdheid in de Sullivan-lijn en riep lokale wetshandhaving op om Iowa's land te beschermen.
Dit was waar Sheriff Gregory naar toe liep. Na zijn eerste, mislukte uitstap, had hij geschreven aan gouverneur Boggs, die nog een andere proclamatie uitgaf waarin de rechtshandhavingsfunctionarissen van Missouri werden opgeroepen om hun plicht te doen en belastingen te innen tot aan de Brown-regel. In 1839 ging Gregory voor de tweede keer terug naar het betwiste gebied, maar deze keer wachtten de Iowa kolonisten op hem. Hij werd snel gevangen gezet door Sheriff Henry Heffleman en beschuldigd van 'usurpatie van autoriteit'.
De gouverneur van Missouri vatte dit als excuus op om de militie te verzamelen.
Noch de Missouri-militie noch de Iowa-militie was zeer indrukwekkend, hoewel alle accounts het erover eens zijn dat de militie van Missouri groter was. Ze zijn het er ook mee eens dat enkele rekruten uit Iowa opdoken met een aantal zeer creatieve wapens, waaronder maar niet beperkt tot hooivorken, zwaarden overgebleven uit de oorlog van 1812, flintlock geweren, een ploegmes vastgebonden aan een ketting, een boterkarnton, dasher, een worstvuller, en een zes-voet zwaard, van soorten, gesneden uit plaatstaal. In de kou van de winter was echter geen van beide zijden goed bevoorraad, met voedsel of onderdak; de militie van Missouri deed een inval in een winkel in LaGrange voor voedsel. (De deelstaatregering heeft de eigenaar van de winkel later terugbetaald.)
Zelfs voordat de troepen langs de grens waren gegroeid, probeerden meer nuchtere mannen de spanningen te kalmeren in plaats van, zoals hun gouverneurs, hen te laten ontbranden. Verschillende delegaties reisden heen en weer over de grens en al snel waren beide partijen het erover eens dat ze waarschijnlijk geen echte oorlog over deze linies zouden beginnen. De militie van Missouri werd naar huis gestuurd; de Iowa-militie ontdekte dat het gewapende conflict was afgeblazen toen ze naar de militie van Missouri gingen zoeken en vonden dat hun vijanden verdwenen waren.
De militiemannen zelf gaven eigenlijk niet zo veel om het probleem. Ze hoopten gewoon betaald te worden voor hun diensten. Maar de mannen van de Missouri-militie waren op zijn minst geërgerd door de hele beproeving dat ze een vreemde optocht hadden uitgevoerd om hun ontevredenheid te uiten. Ze namen een kwart van het wildbraad dat ze eerder hadden geschoten, verdeelden het in twee stukken en hingen beide aan een boom. De ene helft moest gouverneur Boggs voorstellen, de andere gouverneur Lucas. De mannen "vuurden een paar rondjes op hen af, totdat we ze als dood zagen! dood !! "meldde een deelnemer. De militie gaf vervolgens de twee stukken wild een nagebootste militaire begrafenis. "Ze werden begraven door de eer van oorlog," schreef de militieman. "We vuurden over hun graven en keerden toen terug naar het kampement."
Hoewel het meest gespannen deel van de oorlog voorbij was, zou het jaren duren voordat het meningsverschil over de feitelijke grens tussen de twee staten is opgelost. Uiteindelijk zou het Amerikaanse Hooggerechtshof beslissen dat de oorspronkelijke, kromme Sullivan-lijn de echte grens was. De lijn werd nog een keer hertekend en deze keer markeerden de landmeters de grens met duurzamere stenen monumenten.
Sheriff Sandy Gregory was verder van de grens weggetrokken toen de milities begonnen samen te komen. Maar nadat de militie was ontbonden, werd hij bevrijd. Nog een paar jaar bleven de juridische problemen van het incident hem volgen, maar de aanklachten tegen hem werden uiteindelijk ingetrokken. De staat Missouri betaalde hem een knappe $ 250,75 voor zijn problemen - genoeg, hoopt men, om de moeite te nemen die zijn kleine maar belangrijke rol in dit drama hem heeft bezorgd..