Toen hij in 1882 terugkeerde van zijn dienst, begon Donovan te werken bij de New York Police Gazette. De publicatie was een soort van Maxim voor 19e eeuw-New York, met onderwerpen als misdaad en sport, naast racy-beelden van schaars geklede vrouwen. Het was tijdens zijn jaren daar dat Donovan zijn smaak zou ontwikkelen om van bruggen te springen, mede dankzij de steun van de krant's redacteur, Richard K. Fox. Als redacteur had Fox oog voor prestaties en recordbrekendheid en bood hij vaak beloningen aan degenen die ze konden uitvoeren. Eén site gewijd aan de geschiedenis van de Gazette vergelijkt Fox met Howard Stern.
Tegen het midden van de jaren 1880, was een gevaarlijk spel van eenmanschap begonnen in New York, omdat een opeenvolging van mensen probeerde de eerste te zijn die van de pas voltooide Brooklyn Bridge sprong. De eerste persoon die de prestatie probeerde was zweminstructeur Robert Emmet Odlum in mei 1885. Hij stierf kort nadat hij uit het water werd getrokken. De volgende persoon om de sprong te wagen, in 1886, was Steve Brodie, een gokker en een racewandelaar die op zoek was naar een naam voor zichzelf. Er is wat onenigheid over de vraag of hij daadwerkelijk de sprong maakte, maar het feit dat hij het overleefde leverde hem genoeg faam op dat hij in staat was zijn eigen salon te openen. Zijn achternaam werd zelfs steno voor iemand die iets roekeloos probeerde, zoals in 'een Brodie trekken'. Het was in de schaduw van deze eerdere pogingen dat Donovan eerst besloot zijn hand te proberen op het springen van een brug.
Volgens een interview met Donovan in de Te Aroha Nieuws in februari 1888 had Donovan nooit enige interesse gehad om af te springen van bruggen voorafgaand aan de poging van Brodie:
We lezen niet, zelfs niet in de fantasierijke kranten, van zijn eigen land van de nieuw kort beklede Donovan die op de rugleuning van een stoel klimt, terwijl de rug van zijn verpleegster zich omdraaide en van die duizelingwekkende hoogte zich in de afgrond van het voetbad stortte. [...] Maar als jeugdige ervaringen hem overkwamen, zijn geen bijzonderheden daarvan bewaard gebleven, en heeft de springer zelf geen anekdotes te vertellen over jeugdige beproevingen en triomfen, of over de pieken en dalen van de kindertijd.
Vroeg in de ochtend van 28 augustus 1886 stortte Donovan de sprong van de Brooklyn Bridge in, springend vanaf een punt 29 voet hoger dan waar Brodie beweerde te zijn gesprongen, volgens The New York Times. Hij droeg gewogen schoenen om zichzelf rechtop te houden terwijl hij viel en een opgevulde beenkappen om zichzelf te beschermen bij een botsing. Als een bijkomend beetje flare deed hij ook een zwarte derby-hoed op.
Donovan maakte de sprong met succes, en twee hulpverleningsboten gevuld met vrienden en leden van de krant personeel pakte hem op toen hij aan de oppervlakte kwam, vermoedelijk ook zijn hoed onderweg. De enige schade die hij meldde was een lichte maagpijn.
Omdat de stunt ongeautoriseerd was, schoof de politie Donovan snel op. De rechter beschuldigde hem van wanordelijk gedrag en beboette hem $ 10 voor het belemmeren van het verkeer op de brug. Fox betaalde de boete.
The Gazette publiceerde een gloeiend artikel de volgende maand met de titel "A Dizzy Leap", waarin Donovan de "kampioensbrugspringer van de wereld" werd genoemd. De krant zong de lof van Donovan en noemde hem de krantis een inlandse held. Andere nieuwsuitzendingen snel opgepikt op het verhaal, met De tijden hem nasynchroniseren "Crank No. 3". In datzelfde Times stuk, Donovan zou ook $ 200 hebben vrijgespeeld van vriendelijke weddenschappen, hoewel volgens een artikel uit 1888 in The Manning Times van South Carolina, plaatste hij een weddenschap van $ 500 met een onbekende partij, waarvan gedacht werd dat hij Fox was. Of het idee om van de brug te springen de zijne was, of werd aangespoord door Fox om een verhaal te maken voor de krant, Donovan had de fame-bug opgevangen en bridge-springen was nu zijn ding.
In alle opzichten wilde Donovan blijven profiteren van zijn nieuwe roem en hij deed al snel een mislukte poging om een sprong in de Genesee-rivier in Rochester, New York te maken, maar werd gearresteerd voordat hij de stunt kon afleggen. Hij was nog maar net vrijgelaten of hij ging op weg naar de Niagara-watervallen en plannen zijn volgende sprong van de nu ter ziele gegane hangbrug van de Niagara-watervallen. Op de ochtend van 7 november 1886 voerde Donovan een succesvolle brugverspringing van de Niagara-brug, die een indrukwekkende 190 voet diep het water in viel. Nogmaals, hij droeg zijn derby-hoed.
In een interview na de sprong met de Times, Donovan beweerde dat hij geen cent had gemaakt van de Niagara-sprong en zei dat hij het in plaats daarvan had gedaan "uit respect voor de kranten in de Verenigde Staten die me sinds mijn springtouw in Brooklyn op een mooie manier hebben behandeld." Zijn verwondingen omvatten een gebroken rib en een long gekneusd. De New York Clipper zou hem de "Aerial Hero of Niagara" noemen.
In februari 1887 sprong Donovan van de Chestnut Street Bridge over de Schuylkill-rivier in Philadelphia. Nogmaals, hij verwondde zijn borst in de herfst, maar overleefde. Inmiddels was de media-aandacht begonnen af te nemen. Het is onduidelijk of Donovan geld heeft verdiend met zijn derde waaghalsact.
Donovan keerde terug naar New York, waar hij optredens maakte bij dubbeltjesmusea om zich te redden. In april 1887 kondigde hij aan dat hij weer uit de Brooklyn Bridge zou duiken, maar deze keer eerst. Bezorgd vertelde zijn moeder, die aanwezig was geweest tijdens zijn eerste sprong van de Brooklyn Bridge, de politie over de plannen van haar zoon. Toen agenten Donovan uit het rijtuig sleepten dat hem naar de brug had gebracht, beweerde hij dat hij de chauffeur net had ontmoet en dat het allemaal een onschuldig misverstand was.
Deze keer gooide de rechter Donovan voor ongeveer drie maanden in de gevangenis. Volgens een stuk uit april 1887 in de Bridgeport Morning News, Brodie bezocht Donovan in de gevangenis om hem sigaren en tabak te brengen.
De rechter liet hem ook beloven nooit meer van een New York-brug af te springen. Nadat hij was vrijgelaten, besloot Donovan dat misschien het publiek in Amerika te veel van zijn act had gezien, en hij ging naar Engeland. Toen hij op 1 juni 1887 aankwam, kondigde Donovan zijn aankomst in het land aan door op 5 juni van de London Bridge te springen. Maar de reactie was lauw. Zoals het werd beschreven in een editie van 1888 van De scheidsrechter, "Zijn heldendaden vonden slechts kleine gunst, en werden slechts gezien als een soort van roekeloosheid."
Onverschrokken maakte Donovan plannen voor een sprong uit de Clifton Suspension Bridge in Bristol, ter ere van het Gouden Jubileum van Koningin Victoria. Hij beweerde later dat hij had verwacht dat hij de koningin zou ontmoeten na het succesvol voltooien van de stunt. Maar voordat hij zijn devotionele sprong kon wagen, werd Donovan opnieuw op de brug gearresteerd en in de gevangenisstraf gezet voor poging tot zelfmoord.
Hij bleef in Engeland na zijn vrijlating, op een gegeven moment springend van de kleine Waterloo-brug verkleed als stripfiguur voor een promotie-evenement. In maart 1888 deed hij zogenaamd een tweede, geslaagde poging om van de Clifton Bridge te springen, maar de accounts verschillen, zelfs in die tijd, en het is tot op de dag van vandaag onduidelijk of hij daadwerkelijk de sprong maakte.
Terwijl zijn weg naar roem aan de grond liep, worstelde Donovan maandenlang, en tegen augustus 1888 had hij zijn dieptepunt bereikt. Op 7 augustus van dat jaar maakte Donovan zijn laatste brugsprong, dit keer van de Hungerford-brug over de Theems. Hij brak en viel op zijn geluk, hij was de avond ervoor met een paar vrienden die hij had ontmoet in het café waar hij logeerde, gaan drinken. Volgens een account in de Nieuw-Zeeland Herald, ze hadden hem geplaagd over zijn Clifton Bridge-sprongen totdat hij een magere £ 2-weddenschap aanvaardde om een geïmproviseerde sprong van de Hungerford-brug uit te voeren. Of het nu uit trots, armoede of pure dronkenschap was, Donovan accepteerde en verdronk in de poging. De tijden meldde dat de val 100 voet omlaag was.
Fox, die een grote hand had gehad bij het starten van Donovan op zijn gedoemd pad naar bekendheid, stierf in 1922 en wordt herinnerd voor het populariseren van boks- en sportjournalistiek. Donovan wordt vooral herinnerd als de man die de beroemde sprong van Brodie volgde, of door degenen die op zijn goed onderzochte Wiki stuiteren. Meer dan 100 jaar later, weerspiegelt Donovans verhaal van vluchtige, dwaze sterrenstatus de al te gewone opkomst en ondergang van de voortdurende stroom van virale internetsterren, onvoorbereid op roem. Hopelijk doodt het hen ook niet.