Dit was slechts een van de vele racistische afleveringen van Gregory tijdens een amateur-golfcarrière die 45 jaar duurde. Ze was, schrijft Rhonda Glenn in De geïllustreerde geschiedenis van damessgolf, "De eerste zwarte vrouw die meedoet op het nationale toneel en, misschien wel het beste," met 300 gesanctioneerde golftoernooien wint onder haar riem. In 1943, toen ze begin dertig was, pakte Gregory eerst een set klaveren. Binnen drie jaar was ze goed genoeg om het volledig zwarte Chicago Women's Golf Association Championship te winnen. En minder dan 10 jaar later, in 1956, werd ze de eerste Afro-Amerikaanse speler die meedeed aan het nationale podium, tijdens het Amerikaanse Amateurkampioenschap voor Dames in Indiana. Afrikaans-Amerikaanse mannen waren op dit punt sinds 1896 nationaal, zij het niet vaak, in competitie geweest.
Gregory werd Ann Moore geboren in Aberdeen, Mississippi, in 1912. Het middelste kind van vijf, verloor haar familie (het is niet duidelijk hoe) toen ze nog heel jong was, en werd opgenomen door een lokale blanke familie, de Sanders. Ze werkte als hun dienstmeisje, maar ze steunden haar opleiding tot aan het einde van de middelbare school. Toen ze ze in 1930 verliet om naar Indiana te verhuizen, huilden ze als baby's, vertelde Gregory aan Glenn. "Ze zeiden dat mensen in het noorden zo koud waren en dat ik het niet verdiende om zo behandeld te worden. Ik zei: "Mevrouw Sanders, je hebt me heel goed voorbereid op mishandeling. '
In Gary, Indiana, ontmoette Gregory de man die haar echtgenoot zou worden, Leroy Percy Gregory, en via hem ontmoette ze de andere grote liefde van haar leven. "Hij liet me kennismaken met golf voordat hij naar de [marine] ging," vertelde ze Chicago Defender, een wekelijkse Afro-Amerikaanse krant, in 1950. "In de tijd dat hij in de [marine] was, begon ik vaker te spelen. Ik ging dat eerste toernooi binnen om hem te bewijzen dat ik tijdens deze afwezigheid was gevorderd. "Aanvankelijk was golf een bron van twist in hun huwelijk, omdat het hem en haar enige kind, JoAnn, weghaalde. Maar toen hij in de Tweede Wereldoorlog diende, begon ze vaardigheden en vertrouwen te krijgen in de cursus.
De Professional Golfers 'Association had oorspronkelijk geen regels met betrekking tot de race van zijn spelers. Maar in 1934 introduceerde het een verordening waarin stond dat het alleen "voor leden van het Kaukasische ras" was. Gedurende de jaren 1940 en 1950 probeerden zwarte mannelijke golfers dit verbod legaal aan te vechten. Het begon pas te worden opgeheven toen de PGA onder enorme publieke druk kwam te staan, vooral nadat ex-kampioen bokser Joe Louis * er de aandacht op vestigde. Het 'Kaukasiërs-alleen'-beleid werd in het algemeen gehandhaafd, maar een paar specifieke zwarte spelers mochten meedoen. Eindelijk, in 1961, werd het verbod voorgoed opgeheven.
Al tientallen jaren daarvoor was er echter geen tekort aan Afro-Amerikaanse golfers die andere manieren vonden om buiten de beperkingen van de PGA te komen. Vanaf de jaren direct na de burgeroorlog speelden Afrikaans-Amerikaanse mannen golf met enthousiasme en vaak met veel vaardigheden. Velen kwamen naar de sport als caddies - waaronder John Shippen, die vijfde eindigde in de 1896 US Open, nadat hij had ontdekt dat hij elk lid van de club waar hij werkte, kon verslaan. Drie jaar later, in 1899, vond een Afrikaans-Amerikaanse arts, George Grant, het houten golf-tee uit. Maar er waren aanzienlijke praktische belemmeringen voor competitief spel, waaronder het vinden van clubs die zwarte golfers accepteerden of er op letten. De meeste golfers, ongeacht ras, waren van middenklasse, met het beschikbare inkomen dat nodig is om interesse te behouden in een tijdrovende en soms dure sport.
Langzaamaan begonnen clubs gericht op Afrikaans-Amerikaanse golfers in zakken in het land op te springen - Washington, D.C., Chicago, New York. Vanaf 1936 hadden Afro-Amerikaanse vrouwen de kans om te spelen, met de lancering van de Wake Robin Golf Club in DC. In tegenstelling tot veel van hun mannelijke leeftijdsgenoten, kwamen ze echter meestal als volwassenen naar de sport, zoals Gregory, zonder de vormende training van eerst een caddie zijn geweest. De United Golf Association (UGA) werd in 1925 gelanceerd en bracht veel van deze Afro-Amerikaanse golfcollectieven samen. Het organiseerde elk jaar meerdere amateurgolftoernooien door het hele land, en hierin kreeg Gregory haar start. Later begon ze te spelen in toernooien voor "blanken" in 1947, met het beroemde Tam O'Shanter-toernooi in Chicago. (De organisator, George S. May, had haar zien oefenen en gaf een uitnodiging.)
Gedurende deze tijd had Gregory een hele reeks verantwoordelijkheden. Naast haar verantwoordelijkheden voor het gezin, was zij de enige, en de eerste, Afro-Amerikaan in het bestuur van de plaatselijke bibliotheek, werkte zij als traiteur, deed zij vrijwilligerswerk en maakte zij regelmatig urenlange reizen naar Chicago om te spelen met het Afrikaans-Amerikaanse Chicago Women's Golf Club, die haar had gescout nadat ze haar toneelstuk had gezien.
De enige Afro-Amerikaanse persoon in deze toernooien was soms verontrustend, zei ze later. "De galerijen waren gewoon mooi voor me, maar ik was eenzaam. Een hele week lang zag ik geen zwarte mensen ", zei Gregory. "Mijn buren reden Gary op om me de laatste ronde te zien spelen en toen ik hen zag, was dat de enige keer dat ik me raar voelde. Het heeft gewoon iets met me gedaan om mijn zwarte vrienden onder al die witte mensen te zien, en ik huilde. "Als enige zwarte speler in deze witte toernooien struinde veren ook in de zwarte golfgemeenschap. Toen ze in 1956 deelnam aan de Amerikaanse Amateurwedstrijd voor dames, omdat ze in hetzelfde weekend een UGA-wedstrijd misten, waren velen teleurgesteld of gekwetst.
Spelen in veel van deze toernooien vereiste directe confrontatie met racisme of het negeren ervan. In een wedstrijd verwende een andere speler, Polly Riley, haar kennelijk als een meid en vroeg haar om een hanger te halen. Deze Gregory deed met gratie en Riley, zich bewust van haar fout, schaamde zich diep. Het beleid van Gregory in deze gevallen was om racisme niet "haar geest te laten beïnvloeden", zei ze. "Het was beter voor mij om te onthouden dat de fout in de racistische was, niet in mezelf."
Gregory was gewoon een zeer sympathieke persoon. Mede spelers herinnerden zich niet alleen haar talent voor het spel, maar ook haar gevoel voor humor en medeleven. Maar onder die vriendelijke buitenkant was een ijzeren kern. Nadat ze een paar jaar geleden, op een dag aan het begin van de jaren zestig, op de Gleason Park-golfbaan met negen holes in Gary, Indiana, had gespeeld, besloot ze de openbaar-wit-alleen-18-holes layout te spelen. Ze kwam binnen, plaatste haar geld op de tafel en vertelde hen dat ze daar vandaag zou spelen. "Mijn belastinggeld zorgt voor de grote koers", zou ze tegen hen gezegd hebben, "en je kunt me er niet van weerhouden." Ze stelde voor om de politie te bellen als ze een probleem hadden met haar spel. Kort daarna ging ze ervandoor.
Gregory's prestaties zijn grotendeels genegeerd door de reguliere cultuur en de golfwereld. In al zijn archieven, de New York Times heeft slechts twee verwijzingen naar haar, die geen van beiden haar voortrekkersrol in Afrikaans-Amerikaans golf van vrouwen vermelden. Maar in Afrikaans-Amerikaanse kranten werd ze gevierd en aangekondigd als "The Queen of Negro Women's Golf." Ze speelde tot het einde van haar leven, op 76-jarige leeftijd. In 1989, een jaar voor haar dood, won ze goud op de Amerikaanse Senior Olympics. Op een dag schreef wijlen M. Mickell Johnson: "de wereld zal mevrouw Gregory erkennen als de eersteklas-amateur die haar spel naar het hoogste niveau in golf bracht" -afhankelijk van haar race.
*Correctie: Dit artikel spelde oorspronkelijk de naam van de bokskampioen verkeerd, die de PGA onder druk zette om te desegregeren. Het was Joe Louis, niet Joe Lewis.