De oorspronkelijke milquetoast was de oprichting van de illustrator H.T. Webster. Webster is bekend als "Webby" voor zijn vrienden, Webster groeide op in het landelijke Wisconsin en begon zijn cartooncarrière in het eerste decennium van de 20e eeuw, met weinig formele educatie. Hij tekende sportcartoons voor kranten uit Denver, Colorado, voordat hij terugkeerde naar Chicago, Illinois, waar hij kort naar de kunstacademie was geweest.
Tijdens zijn jaren in Chicago produceerde Webster satirische politieke cartoons voor kranten zoals de Chicago Inter Ocean, wat ongelooflijk populair bleek. Volgens de inleiding tot 1953's The Best of H.T. Webster (gepubliceerd een jaar na zijn dood), waren de politieke cartoons van Webster voorpaginabegrijpen en inspireerden zelfs een mislukte wetsvoorstel voor de wetgever van Illinois om de niet-vleiende weergaven van de senatoren en vertegenwoordigers van cartoonisten te verbieden.
Toen zijn ster opsteeg, nam Webster een baan aan bij de Cincinnati Post rond 1908, waar hij zijn meestal single-frame strips nog drie jaar verder zette, waarna hij op weg ging om de wereld rond te reizen. Zijn strips voor het reisdagboek waren niet populair genoeg om zijn avonturen op de wereldreis te financieren, dus al snel was Webster weer terug in de Verenigde Staten. Hij ging werken in New York, waar hij illustraties begon te maken voor het syndicaat van de Associated Newspapers, en later de New York World en de New York Tribune. In deze periode week Webster af van politieke cartoons en concentreerde hij zich in plaats daarvan op de komische strips waarvoor hij uiteindelijk bekend zou worden. In 1949 New Yorker profiel, Webster zei: "Ik vond het niet leuk om in warm water te zijn, dus zo nu en dan, zou ik een klein beetje menselijk belangfoto maken. [...] Ik vond dat het tekenen van afbeeldingen met menselijke interesses meer is dan wat dan ook. "
Webster's strips hadden vaak te maken met een landelijk, nostalgisch moment uit de kindertijd of een grappige, zinvolle, meestal banale interactie met de moderne wereld. De term "gewone tekortkomingen" komt voor de geest. Hij kwam om ze te groeperen onder titels zoals De sensatie die eenmaal in je leven komt, over de kleine overwinningen van het leven; Boyhood Ambitions, die de verheven dromen van kinderen benadrukte; en Life's Darkest Moment, die gingen over de kleine vernederingen die we allemaal doorstaan. Webster's leven stond vaak centraal in zijn werk, waarbij veel van zijn jeugdstroken herinnerden aan zijn opvoeding in Wisconsin. Zijn Pokerportretten De serie was gebaseerd op grappen rond het kaartspel waar hij zo van genoot, en liefde voor honden kwam naar voren in zijn verzameling van op honden gebaseerde gagstrips.
Zo populair als deze strips waren, was het niet tot de introductie van Caspar Milquetoast dat Webster een legende werd.
Milquetoast verscheen voor het eerst rond 1926, terwijl Webster aan het werk was Wereld. Het personage evolueerde uit een Everyman-figuur die Webster in zijn strips begon op te nemen, hoewel hij het vertelde New Yorker dat hij zelfs een beetje onduidelijk was over de exacte oorsprong van Milquetoast. Terwijl hij stolde, werd het personage van Milquetoast getekend als een lange, magere, oudere man gekleed in een geleerde pak en een delicate bril. Zijn meest bepalende kenmerken waren zijn borstelige witte snor en kleine derby-hoed. Milquetoast was letterlijk een karikatuur van een watje.
Terwijl het personage in de strips van Webster bleef verschijnen, werden ze uiteindelijk gegroepeerd onder de titel De schuchtere ziel. Meeste van de Timide ziel stripverhalen betrokken Milquetoast wordt bang of beledigd door een schijnbaar onschuldige omstandigheid, zoals het vinden van een blobby kunstwerk te suggestief, of te bang zijn om een praatje te maken met een norse uitziende vreemdeling. In een passende omkering van het beroemde citaat van Teddy Roosevelt, werd Caspar Milquetoast omschreven als iemand die "zachtjes spreekt en geraakt wordt met een grote stok". De schuchtere ziel liep een paar dagen per week, vermengd met enkele andere strips van Webster, en kreeg al snel een populaire aanhang.
Webster heeft de ervaringen van Milquetoast vaak op zichzelf gemodelleerd. Degenen die Webster kenden, beschreef hem als een 'overgevoelige beschouwing' van andermans gevoelens en een bijna pathologisch respect voor autoriteit, net als Milquetoast. Toen Webster golf kreeg of autopech had, kon van Milquetoast verwacht worden dat het hetzelfde zou doormaken.
In 1931 werden Webster's Caspar Milquetoast-strips verzameld in een boek, ook getiteld De schuchtere ziel. In de New York Times beoordeling van het boek, beschrijft de recensent wat het personage zo populair maakte. "In zijn zwart-wit afbakening van het leven en de tijd van Caspar Milquetoast, vangt [Webster] vrijwel de hele mensheid op een of ander moment op zijn meest spinloze momenten." Caspar Milquetoast omarmde, voor al zijn snuivende zaken, een gevoeligheid en universele zwakte die anders was dan de machotechnische normen van het begin van de 20e eeuw. "De ontdekking dat er anderen net zo gek zijn, is een zekere remedie voor gevoelens van minderwaardigheid."
Milquetoast ging verder met het inspireren van een radioshow en zelfs een televisieprogramma dat op het gedoemde DuMont-netwerk draaide. Een artikel in Tijd vanaf 1945 begon: "Miljoenen Amerikanen kennen Caspar Milquetoast zo goed als zij Tom Sawyer en Andrew Jackson kennen."
Maar het meest veelzeggend teken van de populariteit van het personage was de goedkeuring van zijn achternaam als een algemene term voor "wuss." In minstens de late jaren 1930 (Merriam-Webster's markeert het eerste geregistreerde gebruik in 1935), was de term "milquetoast" op grote schaal worden gebruikt als een algemene term, buiten de oorsprong van het stripverhaal. Zoals de vriend van Webster later opmerkte, "leefde Webby om het woord 'milquetoast' te zien en definieerde in een standaard woordenboek." De illustrator bleef strips produceren tot zijn dood in 1952, maar hij zou nooit iets maken dat zo iconisch is als Caspar Milquetoast.
De term was populair in de jaren dertig, veertig en vijftig van de vorige eeuw. Maar alleen te oordelen naar het aantal keren dat het in de New York Times'archieven', milquetoast 'beleefde een sterke daling in de late 20e eeuw. Tegenwoordig klinkt het bijna hilarisch anachronistisch, vooral in het gezicht van meer abrasieve, maar soortgelijke, put-downs zoals "cuck" of "snowflake."
Ondanks zijn populariteit in het midden van de eeuw, is het personage van Caspar Milquetoast ook grotendeels uit het publieke bewustzijn gevallen. In een tijd waarin de basisbegrippen van gevoeligheid en bedachtzaamheid van schijnbaar elke kant worden bekeken of aangevallen, zouden we meer personages zoals Milquetoast kunnen gebruiken (alhoewel bijgewerkt met geëvolueerde opvattingen over gender en diversiteit), die niet bang zijn om hun zwakheid te bezitten. Zoals een vriend van Webster zei in de slotfragmenten van de illustrator New Yorker profiel, "Kijk eens goed naar Mr. Milquetoast en je zult zien dat de grote reden dat hij het zo moeilijk heeft in deze wereld is dat hij een heer is. Een heer met het accent op 'zachtaardig'. "